#

5-MeO-DiPT — chemisch profiel en wetenschappelijke context

**Categorie:** Farmacologie

—

## Samenvatting

5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (5-MeO-DiPT) is een synthetische verbinding uit de klasse van gesubstitueerde tryptaminen. De stof werd voor het eerst beschreven door de Amerikaanse scheikundige Alexander Shulgin in zijn werk *TiHKAL (Tryptamines I Have Known and Loved)* uit 1997. Dit artikel biedt een overzicht van de chemische structuur, fysisch-chemische eigenschappen, onderzoeksgeschiedenis en de wetenschappelijke toepassingen van deze verbinding binnen de analytische chemie en het farmacologisch fundamenteel onderzoek.

—

## Chemische structuur en eigenschappen

5-MeO-DiPT is een tryptaminederivaat met de volgende chemische kenmerken:

| Eigenschap | Waarde |
|—|—|
| **Brutoformule** | C₁₇H₂₆N₂O |
| **Molecuulgewicht** | 274,40 g/mol |
| **IUPAC-naam** | N,N-diisopropyl-5-methoxytryptamine |
| **CAS-nummer** | 4021-34-2 |
| **Log P** | 3,68 |
| **Structuurklasse** | 5-methoxytryptaminen |

### Structuurbeschrijving

De molecule bestaat uit drie hoofdcomponenten:

1. **Indoolring:** Een bicyclisch aromatisch systeem bestaande uit een benzeenring (zesring) gefuseerd met een pyrroolring (vijfring met stikstofatoom). Dit vormt de tryptamine-ruggengraat die kenmerkend is voor talrijke natuurlijke en synthetische alkaloïden.

2. **5-Methoxysubstituent (-OCH₃):** Een methoxygroep gebonden aan positie 5 van de indoolring. Deze functionele groep behoort tot de etherklasse en beïnvloedt de elektronische eigenschappen van het aromatische systeem.

3. **N,N-Diisopropyl-zijketen:** Aan het stikstofatoom van de ethylaminegroep zijn twee isopropylsubstituenten gebonden. Deze sterisch omvangrijke alkylgroepen bepalen mede de lipofiliteit en driedimensionale structuur van de molecule.

De log P-waarde van 3,68 duidt op een matig lipofiel karakter, wat relevant is voor het gedrag van de stof in chromatografische analyses en vloeistof-vloeistofextracties.

—

## Synthese en geschiedenis

5-MeO-DiPT werd voor het eerst gesynthetiseerd en beschreven in de context van structuur-activiteitsonderzoek naar tryptaminederivaten. De verbinding maakt deel uit van een bredere klasse van 5-methoxytryptaminen die in de tweede helft van de 20e eeuw werden onderzocht op hun interacties met biologische systemen.

De synthese verloopt typisch via de alkylering van 5-methoxytryptamine met isopropylhalogeniden of via reductieve aminering met aceton. De reactieomstandigheden en opbrengsten zijn gedocumenteerd in de organisch-chemische literatuur.

—

## Analytische detectie en identificatie

Voor de analytische chemie is 5-MeO-DiPT relevant als referentiestof in forensisch-toxicologisch onderzoek. De verbinding kan worden geïdentificeerd en gekwantificeerd met behulp van de volgende technieken:

**Gaschromatografie-massaspectrometrie (GC-MS):**
– Biedt hoge gevoeligheid voor de detectie van niet-gederivatiseerde tryptaminen
– Karakteristiek fragmentatiepatroon met diagnostische ionen
– Geschikt voor screening van onbekende monsters

**Vloeistofchromatografie-massaspectrometrie (LC-MS/MS):**
– Hogere gevoeligheid dan GC-MS, met name voor polaire verbindingen
– Multipele reactiemonitoring (MRM) maakt nauwkeurige kwantificering mogelijk
– Geschikt voor analyse in complexe biologische matrices

**Kernspinresonantiespectroscopie (NMR):**
– ¹H-NMR en ¹³C-NMR voor structuuropheldering
– Karakteristieke verschuivingen voor de indoolprotonen, methoxygroep en isopropylsubstituenten
– Essentieel voor definitieve structuurbevestiging van nieuwe derivaten

—

## Wetenschappelijke onderzoekstoepassingen

5-MeO-DiPT wordt uitsluitend gebruikt binnen erkende wetenschappelijke onderzoekssettings. De onderzoeksdomeinen omvatten:

### 1. Structuur-activiteitsrelaties (SAR)

Binnen de medicinale chemie maakt 5-MeO-DiPT deel uit van systematische studies naar de relatie tussen chemische structuur en biologische activiteit van tryptaminen. Door de verbinding te vergelijken met structureel verwante moleculen (zoals 5-MeO-DMT, 5-MeO-MiPT en 5-MeO-DALT) kunnen onderzoekers inzicht verkrijgen in de rol van specifieke substituenten op receptoraffiniteit en functionele selectiviteit.

### 2. Referentiestof in forensisch-toxicologisch onderzoek

In forensische laboratoria fungeert 5-MeO-DiPT als gecertificeerde analytische referentiestandaard. De stof wordt gebruikt voor:
– Kalibratie van analytische instrumenten
– Validatie van detectiemethoden
– Interlaboratorium vergelijkend onderzoek

—

## Juridische status

5-MeO-DiPT is in verschillende rechtsgebieden aan regulering onderworpen:

| Land/Regio | Classificatie |
|—|—|
| Verenigde Staten | Schedule I (Controlled Substances Act) |
| Verenigd Koninkrijk | Class A (Misuse of Drugs Act 1971) |
| Duitsland | Anlage I (BtMG) |
| Nederland | Niet specifiek opgenomen in de Opiumwet |
| Canada | Niet gespecificeerd in de CDSA |
| China | Gereguleerd |
| Japan | Gereguleerd |
| Zweden | Gereguleerd |
| Denemarken | Gereguleerd |
| Griekenland | Gereguleerd |
| Singapore | Gereguleerd |

De specifieke juridische status kan per rechtsgebied variëren en is onderhevig aan wetswijzigingen.

—

## Conclusie

5-MeO-DiPT is een synthetische tryptamine met een goed gedefinieerde chemische structuur en fysisch-chemische eigenschappen. De wetenschappelijke waarde van de verbinding ligt in haar toepassing als farmacologisch onderzoeksinstrument, referentiestof in analytisch-chemisch onderzoek en modelstof binnen structuur-activiteitsstudies. Het gebruik van de stof is voorbehouden aan erkende onderzoeksinstellingen en geaccrediteerde laboratoria, binnen de kaders van de geldende nationale en internationale regelgeving.

—

**Bronnen:** Shulgin A, TiHKAL (1997) · Ray TS (2010) *PLoS ONE* 5(3): e9019 · PubChem CID 151027 · EMCDDA Europees Waarnemingscentrum voor drugs en drugsverslaving